Οι FP4 και οι δύο κατατακτήριες δοκιμές στην πίστα του Mugello, έγιναν στον απόηχο του τρομακτικού ατυχήματος στην Moto3, που είχε ως αποτέλεσμα να διακομισθεί με ελικόπτερο στο νοσοκομείο της Φλωρεντίας ο Ελβετός αναβάτης Jason Dupasquier. Ως εκ τούτου όλο το πρόγραμμα μετακυλίσθηκε πιο αργά, με τον Fabio Quartararo να είναι ο ταχύτερος στα FP4, έχοντας εξασφαλίσει προηγουμένως και την απευθείας συμμετοχή του στα Q2, ενώ νωρίτερα ο Bagnaia ήταν ο γρηγορότερος αναβάτης των FP3.

Τα μαύρα σύννεφα που έκαναν σποραδικά την εμφάνισή τους πάνω από την ιταλική πίστα δημιούργησαν ένα αίσθημα ανασφάλειας σε ομάδες και αναβάτες, αλλά τελικά η βροχή δεν έκανε την εμφάνισή της. Στις πρώτες κατατακτήριες δοκιμές (Q1) συμμετείχαν τα αδέρφια Marquez, όπως και η οικογένεια Rossi (Valentino και Luca Marini), καθώς και ο Maverick Vinales ο οποίος είχε μια άτυχη στιγμή στις ελεύθερες δοκιμές, και δεν πρόλαβε να γράψει χρόνο που θα τον έστελνε απευθείας στα Q2.

Οι 12 αναβάτες ρίχτηκαν στην μάχη με εξαιρετικές καιρικές συνθήκες, με τους Enea Bastianini και Michele Pirro να γράφουν νωρίς τους ταχύτερους γύρους, με τον Batianini μάλιστα να πετυχαίνει 358km/h στο τέλος της ευθείας. Ο Nakagami πήρε για λίγο την πρωτοπορεία, πριν οι αναβάτες μποθυν στα πιτς για να αλλάξουν ελαστικά, με ένα περίεργο περιστατικό να λαμβάνει χώρα. Ο Vinales, αντιλαμβανόμενος ότι τον ακολουθεί ο Marc Marquez "θυσίασε" τον έναν γύρο του μπαίνοντας στα πιτς, με τον Marquez να κάνει το ίδιο, εξοργίζοντας τον Vinales που του έκανε ένα σωρό χειρονομίες, με τον Marquez να μένει επιδεικτικά αδιάφορος και αυτό το παιχνίδι της "γάτας με το ποντίκι" συνεχίστηκε μέχρι το τέλος της διαδικασίας.

Τα τελευταία δευτερόλπετα των Q1 ήταν πραγματικά συναρπαστικά, με την τακτική του Marquez να αποδίδει τελικά, μιας και πέτυχε ταχύτερο χρόνο μπαίνοντας επικεφαλής στον σχετικό πίνακα, ενώ στο νήμα ο Aleix Espargaro κατάφερε να γράψει τον δεύτερο ταχύτερο χρόνο αφήνοντας απαρηγόρητη την ομάδα της Yamaha και εκτός Q2 τον Vinales.

Οι δεύτερες κατατακτήριες δοκιμές για τις πρώτες σειρές στην σχάρα εκκίνησης ξεκίνησαν κι αυτές χωρίς βροχή, με τον Miller να είναι ο πρώτος που "έγραψε" τον ταχύτερο γύρο, ενώ η έκπληξη που ακούει στο όνομα Aleix Espargaro, με μια φανταστική επίδοση κατάφερε να δει κι αυτός το όνομά του στην κορυφή της λίστας των χρόνων, λίγο πριν ο Fabio Quartararo πετύχει το ρεκόρ χρόνου για pole position, μπαίνοντας αμέσως μετά στα πιτς για να ετοιμαστεί για την δεύτερη έξοδο στην πίστα. Μάλιστα, κατάφερε να πετύχει αυτό τον χρόνο χωρίς να εκμεταλλευτεί κάποιο slipstreaming από κάποιον αναβάτη μπροστά του.

O Marc Marquez, για άλλη μια φορά, επέλεξε να μην κουράσει τον ταλαιπωρημένο ώμο του και δεν μπήκε στο πρώτο μισό των Q2, ενώ στο αντίθετο άκρο ο Γάλλος εργοστασιακός αναβάτης της Yamaha ξαναμπήκε στην πίστα ακόμη πιο δυνατός, διαλύοντας το απόλυτο ρεκόρ πίστας.  Ο χρόνος του 1:45.187 δεν μπορούσε να αμφισβητηθεί από κανένα, χαρίζοντας στον Quartararo την τέταρτη σερί pole position. Στα τελευταία δευτερόλεπτα κατάφερ ο Zarco να ανέβει στην τρίτη θέση πίσω από την Bagnaia, με τον Aleix Espargaro να απέχει απόσταση αναπνοής για να ξεκινήσει τον αγώνα από την τέταρτη θέση. Δίπλα του θα ξεκινήσουν οι Miller και Binder, ενώ στην τρίτη σειρά εκκίνησης θα βρεθούν οι Oiliveira, Rins και Mir, με τον Franco Morbidelli να συμπληρώνει την πρώτη δεκάδα.